Ему хорошо бы обратиться к психологу или посетить треннинг по поднятию самооценки. Женщины любят уверенных, брутальных. Успешных мужчин. Хотя бывает и наоборот властная женщина хочет видеть рядом с собой подкаблучника. Может его время еще не настало и он не встретил девушку своей мечты.

Правильно, когда мужчина проявляет инициативу и добивается. Неправильно если женщина берет все в свои руки и мужчину, в том числе. Чаще всего молодые люди заводят знакомства в клубах. Более подробную информацию о том, как познакомиться с девушкой в клубе можно почитать тут. Если ваш брат проживает в Москве, тогда у него есть возможность записаться в эту мужскую школу на семинар или консультацию.

А ваш брат всегда был таким закомплексованным или же это проявилось недавно? Если недавно, то скорее всего была какая-то психологическая травма, возможно тяжелое расставание с девушкой и поэтому он теперь никому не доверяет. Если так, то ему стоит записаться на прием к психологу, вот к примеру у нас в СПб можно вот здесь проконсультироваться по вопросам межличностных отношений https://psy-health.online/zapis-na-konsultatsiyu/ . Если вам территориально подходит, то сходите с братом на первый прием вместе, чем он себя спокойно чувствовал.

Пусть ваш брат почитает статьи на тему психологии отношений между мужчиной и женщиной http://www.andere.ru/ . Если он будет читать внимательно, то самостоятельно сможет понять причину своих проблем без помощи психолога. Ведь психологи тоже бывают разные, где гарантия того, что вам попадется толковый специалист, а не просто шарлатан, который хочет на вас денег заработать?!