Ну кто же знакомится с девушками на улице! Такие попытки заранее обречены на провал. Более располагает к знакомству непринуждённое общение на  каких-либо  развлекательных мероприятиях, на деловых встречах, в кругу друзей. При таких обстоятельствах у девушки появится больше доверия к потенциальному другу.

Я понимаю, подойти к девушке на улице осмелится не каждый - тут существует психологический барьер и страх быть отвергнутым. А для того, чтобы этот страх преодолеть и чувствовать себя уверенно, необходимо заранее познакомиться с некоторыми психологическими приёмами. Почитайте, например, тут, о том, как знакомиться с девушкой на улице, чтобы не получить отказ, как её заинтересовать.

Судя по всему у вашего брата жуткая неуверенность в себе и своих силах, это может идти из детства или же в студенчестве комплексы развились. Без помощи из вне ему точно не обойтись и все эти тематические статьи не дадут должного результата. Вы территориально где находитесь? Если в Москве, то попробуйте записать вашего брата на консультацию к этому психологу https://chastnyj-psiholog.ru/ . Если он боится очной встречи, то первую консультацию можно и по скайпу провести, а там уже дальше видно будет.

В жизни  всякие повороты возможны. Точно ничего не изменить только после ухода в мир иной.