Перемены в значении слова джентльмен хорошо иллюстрируют изменения в его определении, данном энциклопедией Британника. В пятом издании 1815 г. сказано, что «джентльмен — это тот, кто, не будучи титулованной особой, имеет собственный герб, или чьи предки были свободными людьми» (то есть не были крепостными или рабами). Согласно седьмому изданию 1845 г. это «все, чей статус выше йомена». В восьмом издании 1856 г. к прежнему определению было добавлено: «Из вежливости так обращаются ко всем, чей статус явно выше обычного торговца, если манеры выдают их утонченность и ум».

После введения всеобщего избирательного права и оформления британского среднего класса слово джентльмен постепенно утратило значение благородного происхождения и стало отличительным признаком людей образованных, обладающих приличными манерами и общественным положением. Поэтому обладание гербом или родословной постепенно перестало быть значимым, на первом месте оказалась способность держаться на равных в приличном обществе.

В лучшем случае от джентльмена ожидают соблюдения высоких стандартов в поведении, соответствующих, согласно восьмому изданию Британники, «тому уровню самоуважения и интеллектуальной утонченности, который выражается в манерах непринужденных и, тем не менее, деликатных». Так смысл слова gentle сместился от указания на благородное происхождение к определению манер, которые ожидаются от людей со столь высоким статусом.

Наряду со всем прочим быть джентльменом означает обращаться с людьми, особенно с женщинами, уважительно и не пользоваться какими-либо возможностями, чтобы заставить людей делать то, к чему они не имеют склонности. Исключения, разумеется, составляют те случаи, когда требуется настоять на том, что человеку нужно для его собственного блага, например, обратиться к врачу или получить нечто, желаемое тайно либо неосознанно. В некоторых случаях слово джентльмен употребляют, просто чтобы не задеть самолюбие обращением «мужчина» или каким-либо другим не столь вежливым названием. Например, в газетах можно прочитать о «джентльменах», разбивших витрину магазина урной для мусора, с намерением его ограбить. Сходным образом это слово употребляют с ироническим оттенком.

Одним из вариантов современного употребления слова джентльмен в английском языке является обозначение человека, располагающего достаточными средствами и свободным временем, чтобы интересоваться каким-либо предметом, не будучи профессионалом и не используя свои любительские знания и навыки, чтобы зарабатывать этим на жизнь. В таких случаях это слово обычно становится префиксом: джентльмен-автогонщик, джентльмен-учёный[en], джентльмен-фермер[en], джентльмен-архитектор[1] и даже джентльмен-пират.

В Едином кодексе военного права США термин джентльмен используется как условие в выражении «вести себя как подобает офицеру и джентльмену».